Zoals dat hoort bij een moderne stad, heeft Havana een groot entertainment aanbod. In de Casa de la Musica, wordt de beste salsa live muziek gespeeld in Havana. Briljante entertainment shows krijgt u onder andere aangeboden in de clubs van grote hotels, zoals het Parisien in het Hotel Nacional de Cuba of in de Copa Room van het Hotel Riviera. Terecht wereldberoemd het Tropicana Cabaret, u kunt het vergelijken met het Lido in Parijs. Dans, acrobatiek, carnaval en folklore op het hoogste niveau staan u te wachten op het openluchtpodium. Zelfs de uitgebreide kleurrijke kostuums, aantrekkelijke dansers en de Afro- Cubaanse ritmes in de Cabaret Tropicana zoeken hun gelijke. Het hoge niveau betekent ook een hoge toegangsprijs.
Een andere legende is het midden in de stad gelegen café, waar Ernest Hemingway waar als gast aanwezig was. Iedereen heeft de foto's gezien van Bar Bodeguita del Medio. Bij gitaarmuziek kunnen de klanten genieten van een mojito. Een restaurant in de achterkamer (Creoolse keuken) schittert helaas vooral door de gepeperde prijzen. In het restaurant El Floridita, kwam Hemingway ook met regelmaat, een bronzen figuur van de schrijver doet aan hem herinneren. In Floridita zou de barkeeper Constante, in 1914 de Cocktail Daiquiri hebben bedacht, waar Hemingway zo van hield. Het eten in het restaurant hoofdzakelijk vis en zeevruchten is goed, maar vrij duur.