Havana werd opgericht in 1515, haar huidige zeer gunstige ligging aan de natuurhaven verkreeg het in het jaar 1519. Havana werd een van de belangrijkste commerciële en militaire havens in het Caribisch gebied.
Rijkdom van de stad en de kostbare lading, die ter plaatse werd verscheept, trok ook piraten aan. Havana moest zich beschermen tegen invallen vanaf het midden van de 16e Eeuw. Tegenwoordig zijn de vestingwerken (kastelen en forten) echte toeristische attracties.
Bijzonder interessant zijn het fort El Morro ( 1589-1630 geleidelijk uitgebreid ), dat ten oosten van de baai van Havana ligt en het Castillo de la Real Fuerza ( 1558-1578 ) aan de westzijde van de baai. In vorige eeuwen werden beide met elkaar verbonden door een ijzeren ketting die omhoog werd getrokken. De haven werd daarmee 's nachts afgesloten. Hoewel de ketting niet meer aanwezig is, vindt nog steeds elke avond om 21:00 uur een ceremonie plaats, die de sluiting van de haven in het verleden weergeeft. Bezienswaardig is ook het Fortaleza de San Carlos de la Cabana ( 1763-1774 ) aan de oostkant van de baai. Het centrum van de oude stad ( Habana Vieja ) is de Plaza de la Catedral. Het bruisende plein en de imposante barokke kathedraal, is een van de mooiste plekjes in heel Latijns-Amerika. De omliggende koloniale gebouwen herbergen restaurants en musea.
Een van de meest populaire oude stad rondleidingen begint bij de wereldberoemde oeverpromenade Malecon, vervolgens via de prachtige straat Prado, voorbij aan het klassieke hotel Inglaterra en het operahuis Gran Teatro en vervolgens naar het monumentale Capitolio Nacional. Het Capitool van Havana is een replica van het Capitool in Washington en werd gebouwd in 1926-1929. In 1982 werd het oude Havana verklaard tot "Cultureel Erfgoed van de Mensheid " door de UNESCO en uitgeroepen tot nationaal monument. De renovatie van Habana Vieja is nu grotendeels voltooid en de meeste gebouwen schitteren weer zoals voorheen. Bezienswaardig is bijvoorbeeld het Palacio de los Capitanes Generales. Het is het meest prachtige gebouw aan de Plaza de Armes, het oudste plein van Havana. Meer dan 100 jaar was het prachtige barokke paleis de residentie van Spaanse gouverneurs. De eerste president van de burgerlijke Republiek Cuba woonde hier tot 1920.